纪晓岚以才名世，号称“河间才子”。曾有记载说他“少奇颖，读书目数行下。夜坐暗室，目闪闪如电光，不烛能见物。比知识渐开，光亦敛矣。”如此看来，纪晓岚在幼时似乎是具有某种特异功能的，且聪颖过人、刻苦读书而又博闻强记的。纪晓岚对句，天地万物、古今诗赋无不可入对者，信手拈来，出口成趣，浑若天成，其炉火纯青的文字功夫让人叹为观止，关于纪晓岚对联的故事，笔记、野史中多有记载，在民间也流传颇广。
有一年冬天，纪晓岚跟随乾隆南巡至白龙寺，适逢寺僧鸣钟。庄严古刹，钟声悠然，乾隆诗兴大发，挥笔写下”白龙寺内撞金钟”七个大字。纪晓岚见了，知到是乾隆皇帝有意考他，便从容挥笔对上下联：”黄鹤楼中吹玉笛”。乾隆当即拍手称赞：”佳对！”。这一句乃是出自大唐诗人李白晚年的一首《与史郎中钦听黄鹤楼上吹笛》：“一为迁客去长沙，西望长安不见家。黄鹤楼中吹玉笛，江城五月落梅花。”
纪晓岚的老师曾以杜甫《兵车行》中一句”新鬼烦冤旧鬼哭”出联考他，他巧妙地运用李商隐《马嵬》中句”他生未卜此生休”作对，天衣无缝，工整贴切，令其师不得不佩服青出于蓝而胜于蓝。
乾隆16年夏季，乾隆帝见池中荷花初放，乾隆得句云：”池中莲藕，攥红拳打谁？”。纪晓岚看到池子左边的蓖麻，便以问对句，答道：”岸上蓖麻，伸绿掌要啥？”。同样以问句相对。纪晓岚中取进士那年，见京城当铺林立，随口吟出一句上联：”东当铺，西当铺，东西当铺当东西”，但苦思不得下联。后来他执令赴通州当主考官，见通州有南北之分，苦思数月的上联便有了下联：”南通州，北通州，南北通州通南北。”绝妙之极。
有一年秋，一个经常愚弄百姓的戏班到纪晓岚家乡演出，因该地很穷，生活很差，戏子们心中怨气很大。于是，在一出戏中饰”主考官”的戏子便借戏讽刺该地的乡民：”酸芥菜，臭黄瓜，入口眉愁眼眨；”熟料恰逢纪晓岚回乡看望父母，于是愤然回敬道：”毁梨园，败戏德，开台腔乱调翻！”
纪晓岚曾有一位脾气不好的医生朋友。某日纪晓岚因小恙前去求诊，这位医生朋友对他说，我出个上联，你若能对出下联，诊费、药费全免，纪晓岚心想对联之事能难倒我？便点头应允。上联为：”膏可吃，药可吃，膏药不可吃”。纪晓岚便借其脾气发挥，续了下联：”脾好医，气好医，脾气不好医。”既触其缺点，又促其改正，一语双关，妙哉！
一知县早闻知纪晓岚才华横溢，极善对句，想亲自试之。某日恰遇纪晓岚随驾巡视至此县，他便出了个刁钻的上联：”鼠无大小皆称老”。纪晓岚思虑片刻，一时难以为对，环视四周，见有一鹦鹉，便从容对道：”鹦有雌雄都叫哥。”该知县对纪晓岚的才华暗暗称奇。