千百年来，李白在人们心目中，一直是一副狂放不羁的形象。他的很多诗句也确实体现出这一点，洒脱豪爽，快意江湖，左手持酒杯，右手提笔，对月长歌，笑傲人生。比如“我本楚狂人，凤歌笑孔丘，手持绿玉杖，朝别黄鹤楼。”“仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人。”“安能摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜”。
然而这只是李白多重性格中的一个方面，准确地说只是他内心深处的一种理想化人生。真实历史中的李白，活得远没有这么轻松洒脱，远不是什么潇潇洒洒、诗酒年华。他不是什么不食人间烟火的仙人，而是和凡夫俗子、芸芸众生一样，终生为了生计前途而奔波不休，在名缰利锁的桎梏中步履艰难。
不知出于何种原因，满腹才学的李白，毕生没有走科举应试之路，而是选择了另一条充满不确定性的、也更为坎坷的道路。他一生的大部分时间，都游走四方，为五斗米折腰，周旋于帝王将相之间，希望能以自己的才华获得他们的赏识重用。仅从他的诗作中就可获知，他先后拜谒过皇帝唐玄宗、玄宗之皇妹玉真公主、永王李璘、大将哥舒翰、宰相张镐等人，向他们献上过自己的诗文。
可惜李白时乖命蹇，他拜见了这么多皇帝公主、王侯将相，却始终邂逅不如意，要么干不长久，要么被直接拒绝，要么甚至因此而获罪，年华老去而富贵不来。结果李白的一生就像茫茫江海中的一叶扁舟，漂泊无定，前途渺茫而不可知，天地之间不知何处是归宿。读万卷书做到了，行万里路也做到了，当万户侯却未能如愿。
天宝元年李白获得唐玄宗赏识，就职于翰林院。然而现实与梦想之间差距实在太大，李白不仅未能一展抱负封侯拜相，仅仅两年多后，他就丢了饭碗，在失意中离开长安。此后十余年间，他以东鲁为中心，周游四方，经常好几年不回家。天宝三年前后，他在洛阳偶遇诗人杜甫，彼此都被对方才华折服，由此揭开了两人之间的一段友谊。他们先后结伴同游梁宋一代，后来又在天宝七年再度相逢，同游齐鲁，两人意气相投，诗酒唱和，度过了人生最快乐的一段日子。
两人分手后，从此天各一方再未谋面。安史之乱爆发后，李白成为永王李璘的幕僚。他满心想跟着李璘干一番大事业，谁知永王李璘却图谋不轨，举兵反叛朝廷，想割据江南称霸一方，结果不得人心，众叛亲离，兵败身死。李白也受到连累获罪，被流放夜郎。
杜甫听到这个消息后，对好友李白的未来极为忧惧。在惴惴不安中，他把对李白的牵挂之情写成诗句，即闻名后世的《梦李白》二首。他在诗中表达了对李白的关切之情：“三夜频梦君，情亲见君意”，生怕李白在流放途中遭遇不测，“江湖多风波，舟楫恐失坠”。他还对李白的郁郁不得志的往昔进行了回顾：“出门掻白首，若负平生志。冠盖满京华，斯人独憔悴”。最后结尾两句诗是：“千秋万岁名，寂寞身后事”。这两句诗一语成谶，十个字准确预知李白的人生结局。
乾元二年，李白被遇赦放还。此后他生活穷困潦倒，连维持生计都成问题，只得投奔当涂的族叔李阳冰，寄人篱下勉强度日。上元三年，李白在贫病交加中病故，去世时儿女都不在身边。李白和第一任妻子许氏生了一子一女，儿子李伯禽，女儿李平阳。许氏很早就病故，李白又长年流落天涯，只得把一双儿女扔到家中，由亲族代为照看。李白在金陵期间写下的《寄东鲁二稚子》中，表达了对他们姐弟两人的思念之情：“娇女字平阳，折花倚桃边。折花不见我，泪下如流泉。小儿名伯禽，与姊亦齐肩。双行桃树下，抚背复谁怜。”说的就是这姐弟两人。两人都没能受到良好照顾和教育，长大后都务农为生。
听到父亲病逝当涂的消息，李伯禽赶到当涂，因家境贫困，无力把李白遗体运回东鲁，只得就地安葬。李伯禽也从此定居当涂，继续种地为生。李伯禽有一子两女，也就是李白的孙子和孙女，孙子出游失踪，两个孙女嫁给当涂农家。李白才如湖海，名高山岳，他的子女后人却都成了唐朝普普通通的农民，勉强糊口度日。
唐宪宗元和年间，唐朝宣歙观察使范传正，仰慕李白的盛名，专门访查了李白的后人，找到了李白的两个孙女，两人都成了饱经风霜的农妇。范传正深感同情，出资给李白重新迁葬，并且免除了他的孙女的赋税徭役。李白身后之凄凉寂寞令人叹息，但他留下的一篇篇华彩诗篇却让他名传千古，看来杜甫不愧是他的知音，对他的了解可谓深入骨髓，故此才会写下“千秋万岁名，寂寞身后事”的精准“预言”。